Приводятся результаты исследования опыта организации труда спецконтингента учреждений уголовно-исполнительной системы в начале 1990-х годов; анализируются особенности процессов организации производственной деятельности в условиях перехода к рыночной экономике и отказа от централизованного планирования в народном хозяйстве; обосновываются причины деградации производственной базы уголовно-исполнительной системы в исследуемом периоде, изучается нормативная база процессов реформирования производственного сектора уголовно-исполнительной системы, анализируются особенности развития внешнеэкономической деятельности учреждений уголовно-исполнительной системы, а также реализации предпринимательских инициатив спецконтингента. Масштабные новации в сфере либерализации предпринимательской активности органов и учреждений уголовно-исполнительной системы не оказали стимулирующего влияния на повышение уровня занятости и производительности труда спецконтингента. Не были также получены соответствующие результаты в сфере самообеспечения и формирования финансовой базы органов и учреждений уголовно-исполнительной системы. Обоснован вывод о нецелесообразности рассмотрения проблематики развития производственной деятельности в рамках модели выбора между самообеспечением и организацией конкурсных закупок. В современных условиях имеет потенциал развитие модели конкурсного определения частных операторов проектов развития производственной деятельности в уголовно-исполнительной системе. Это позволит привлечь субъектов предпринимательской деятельности, способных аккумулировать производственные активы и организовать производственную деятельность в учреждениях уголовно-исполнительной системы.